Имение помещицы Любови Андреевны Раневской. Весна, цветут вишнёвые деревья. Но прекрасный сад скоро должен быть продан за долги. Последние пять лет Раневская и её семнадцатилетняя дочь Аня прожили за границей. В имении оставались брат Раневской Леонид Андреевич Гаев и её приёмная дочь, двадцатичетырехлетняя Варя. Дела у Раневской плохи, средств почти не осталось. Любовь Андреевна всегда сорила деньгами. Шесть лет назад от пьянства умер её муж. Раневская полюбила другого человека, сошлась с ним. Но вскоре трагически погиб, утонув в реке, её маленький сын Гриша. Любовь Андреевна, не в силах перенести горя, бежала за границу. Любовник последовал за ней. Когда он заболел, Раневской пришлось поселить его на своей даче возле Ментоны и три года за ним ухаживать. А потом, когда пришлось продать за долги дачу и переехать в Париж, он обобрал и бросил Раневскую.

Гаев и Варя встречают Любовь Андреевну и Аню на станции. Дома их ждут горничная Дуняша и знакомый купец Ермолай Алексеевич Лопахин. Отец Лопахина был крепостным Раневских, сам он разбогател, но говорит о себе, что остался «мужик мужиком». Приходит конторщик Епиходов, человек, с которым постоянно что-нибудь случается и которого прозвали «двадцать два несчастья».

Наконец подъезжают экипажи. Дом наполняется людьми, все в приятном возбуждении. Каждый говорит о своём. Любовь Андреевна разглядывает комнаты и сквозь слезы радости вспоминает прошлое. Горничной Дуняше не терпится рассказать барышне о том, что ей сделал предложение Епиходов. Сама Аня советует Варе выйти за Лопахина, а Варя мечтает выдать Аню за богатого человека. Гувернантка Шарлотта Ивановна, странная и эксцентричная особа, хвалится своей удивительной собакой, сосед помещик Симеонов-Пищик просит денег взаймы. Почти ничего не слышит и все время бормочет что-то старый верный слуга Фирс.

Лопахин напоминает Раневской о том, что имение скоро должно быть продано с торгов, единственный выход — разбить землю на участки и отдать их в аренду дачникам. Раневскую предложение Лопахина удивляет: как можно вырубить её любимый замечательный вишнёвый сад! Лопахину хочется подольше остаться с Раневской, которую он любит «больше, чем родную», но ему пора уходить. Гаев обращается с приветственной речью к столетнему «многоуважаемому» шкафу, но потом, сконфуженный, вновь начинает бессмысленно произносить излюбленные бильярдные словечки.

Раневская не сразу узнает Петю Трофимова: так он изменился, подурнел, «милый студентик» превратился в «вечного студента». Любовь Андреевна плачет, вспоминая своего маленького утонувшего сына Гришу, учителем которого был Трофимов.

Гаев, оставшись наедине с Варей, пытается рассуждать о делах. Есть богатая тётка в Ярославле, которая, правда, их не любит: ведь Любовь Андреевна вышла замуж не за дворянина, да и вела себя не «очень добродетельно». Гаев любит сестру, но все-таки называет её «порочной», что вызывает недовольство Ани. Гаев продолжает строить проекты: сестра попросит денег у Лопахина, Аня поедет в Ярославль — словом, они не допустят, чтобы имение было продано, Гаев даже клянётся в этом. Ворчливый Фирс наконец уводит барина, как ребёнка, спать. Аня спокойна и счастлива: дядя все устроит.

Лопахин не перестаёт уговаривать Раневскую и Гаева принять его план. Они втроём завтракали в городе и, возвращаясь, остановились в поле у часовни. Только что здесь же, на той же скамье, Епиходов пробовал объясниться с Дуняшей, но та уже предпочла ему молодого циничного лакея Яшу. Раневская и Гаев словно не слышат Лопахина и говорят совсем о других вещах. Так ни в чем и не убедив «легкомысленных, неделовых, странных» людей, Лопахин хочет уйти. Раневская просит его остаться: с ним «все-таки веселее».

Приходят Аня, Варя и Петя Трофимов. Раневская заводит разговор о «гордом человеке». По мнению Трофимова, в гордости нет смысла: грубому, несчастному человеку нужно не восхищаться собой, а работать. Петя осуждает интеллигенцию, не способную к труду, тех людей, кто важно философствует, а с мужиками обращается, как с животными. В разговор вступает Лопахин: он как раз работает «с утра до вечера», имея дело с крупными капиталами, но все больше убеждается, как мало вокруг порядочных людей. Лопахин не договаривает, его перебивает Раневская. Вообще все здесь не хотят и не умеют слушать друг друга. Наступает тишина, в которой слышится отдалённый печальный звук лопнувшей струны.

Вскоре все расходятся. Оставшиеся наедине Аня и Трофимов рады возможности поговорить вдвоём, без Вари. Трофимов убеждает Аню, что надо быть «выше любви», что главное — свобода: «вся Россия наш сад», но чтобы жить в настоящем, нужно сначала страданием и трудом искупить прошлое. Счастье близко: если не они, то другие обязательно увидят его.

Наступает двадцать второе августа, день торгов. Именно в этот вечер, совсем некстати, в усадьбе затевается бал, приглашён еврейский оркестр. Когда-то здесь танцевали генералы и бароны, а теперь, как сетует Фирс, и почтовый чиновник да начальник станции «не в охотку идут». Гостей развлекает своими фокусами Шарлотта Ивановна. Раневская с беспокойством ожидает возвращения брата. Ярославская тётка все же прислала пятнадцать тысяч, но их недостаточно, чтобы выкупить имение.

Петя Трофимов «успокаивает» Раневскую: дело не в саде, с ним давно покончено, надо взглянуть правде в глаза. Любовь Андреевна просит не осуждать её, пожалеть: ведь без вишнёвого сада её жизнь теряет смысл. Каждый день Раневская получает телеграммы из Парижа. Первое время она рвала их сразу, потом — сначала прочитав, теперь уже не рвёт. «Этот дикий человек», которого она все-таки любит, умоляет её приехать. Петя осуждает Раневскую за любовь к «мелкому негодяю, ничтожеству». Сердитая Раневская, не сдержавшись, мстит Трофимову, называя его «смешным чудаком», «уродом», «чистюлей»: «Надо самому любить... надо влюбляться!» Петя в ужасе пытается уйти, но потом остаётся, танцует с Раневской, попросившей у него прощения.

Наконец появляются сконфуженный, радостный Лопахин и усталый Гаев, который, ничего не рассказав, тут же уходит к себе. Вишнёвый сад продан, и купил его Лопахин. «Новый помещик» счастлив: ему удалось превзойти на торгах богача Дериганова, дав сверх долга девяносто тысяч. Лопахин поднимает ключи, брошенные на пол гордой Варей. Пусть играет музыка, пусть все увидят, как Ермолай Лопахин «хватит топором по вишнёвому саду»!

Аня утешает плачущую мать: сад продан, но впереди целая жизнь. Будет новый сад, роскошнее этого, их ждёт «тихая глубокая радость»...

Дом опустел. Его обитатели, простившись друг с другом, разъезжаются. Лопахин собирается на зиму в Харьков, Трофимов возвращается в Москву, в университет. Лопахин и Петя обмениваются колкостями. Хотя Трофимов и называет Лопахина «хищным зверем», необходимым «в смысле обмена веществ», он все-таки любит в нем «нежную, тонкую душу». Лопахин предлагает Трофимову деньги на дорогу. Тот отказывается: над «свободным человеком», «в первых рядах идущим» к «высшему счастью», никто не должен иметь власти.

Раневская и Гаев даже повеселели после продажи вишнёвого сада. Раньше они волновались, страдали, а теперь успокоились. Раневская собирается пока жить в Париже на деньги, присланные тёткой. Аня воодушевлена: начинается новая жизнь — она закончит гимназию, будет работать, читать книги, перед ней откроется «новый чудесный мир». Неожиданно появляется запыхавшийся Симеонов-Пищик и вместо того, чтобы просить денег, наоборот, раздаёт долги. Оказалось, что на его земле англичане нашли белую глину.

Все устроились по-разному. Гаев говорит, что теперь он банковский служака. Лопахин обещает найти новое место Шарлотте, Варя устроилась экономкой к Рагулиным, Епиходов, нанятый Лопахиным, остаётся в имении, Фирса должны отправить в больницу. Но все же Гаев с грустью произносит: «Все нас бросают... мы стали вдруг не нужны».

Между Варей и Лопахиным должно, наконец, произойти объяснение. Уже давно Варю дразнят «мадам Лопахина». Варе Ермолай Алексеевич нравится, но сама она не может сделать предложение. Лопахин, тоже прекрасно отзывающийся о Варе, согласен «покончить сразу» с этим делом. Но, когда Раневская устраивает их встречу, Лопахин, так и не решившись, покидает Варю, воспользовавшись первым же предлогом.

«Пора ехать! В дорогу!» — с этими словами из дома уходят, запирая все двери. Остаётся только старый Фирс, о котором, казалось бы, все заботились, но которого так и забыли отправить в больницу. Фирс, вздыхая, что Леонид Андреевич поехал в пальто, а не в шубе, ложится отдохнуть и лежит неподвижно. Слышится тот же звук лопнувшей струны. «Наступает тишина, и только слышно, как далеко в саду топором стучат по дереву».