Bend Sinister — термин из геральдики (искусство составления и толкования гербов), обозначающий полосу, проведённую слева от герба. Название романа связано с отношением В. Набокова к «зловеще левеющему миру», т. е. к распространению коммунистических и социалистических идей. События романа происходят в условной стране — Синистербаде, где только что в результате революции установился диктаторский, полицейский режим. Его идеология основывается на теории эквилизма (от англ. to equalize — уравнивать). Говорят здесь на языке, представляющем собой, по выражению В. Набокова, «дворняжичью помесь славянских языков с германскими». Например, gospitaisha kruvka — больничная кровать; stoy, chort — стой, чтоб тебя; rada barbara — красивая женщина в полном цвету; domusta barbam kapusta — чем баба страшнее, тем и вернее. И т. д.

Начало ноября. День клонится к вечеру. Огромный усталый человек лет сорока с небольшим смотрит из окна больницы на продолговатую лужу, в которой отражаются ветви деревьев, небо, свет. Это знаменитость Синистербада, философ Адам Круг. Только что он узнал, что его жена Ольга умерла, не выдержав операции на почке. Теперь ему нужно попасть на Южный берег — там его дом и там его ждёт восьмилетний сын. У моста солдаты-эквилисты («оба, странно сказать, с рябыми от оспы лицами» — намёк на Сталина) по неграмотности не могут прочесть пропуск Круга. В конце концов пропуск им прочитывает вслух такой же, как Круг, запоздалый прохожий. Однако часовые на другой стороне не пускают Круга — требуется подпись первого поста. Пропуск подписывает все тот же прохожий, и вдвоём с Кругом они переходят мост. Но проверить пропуск некому — солдаты ушли,

В начале одиннадцатого Круг наконец попадает домой. Его главная забота теперь — чтобы маленький Давид не узнал о смерти матери. Хлопоты о похоронах Круг по телефону поручает своему товарищу — филологу, переводчику Шекспира Эмберу (когда-то он перевёл для американцев и трактат Круга «Философия греха»). Телефонный звонок пробуждает у Эмбера воспоминания об Ольге — кажется, он даже был слегка влюблён в неё. В это же время — около одиннадцати — профессора Круга вызывают в Университет.

На прибывшей за ним машине эмблема нового правительства — распластанный паук на красном флажке. Свою речь президент Университета начинает по-гоголевски: «Я пригласил вас, господа, с тем, чтобы сообщить вам о некоторых пренеприятных обстоятельствах...» Дабы Университет работал, его преподаватели должны подписать письмо, удостоверяющее их верность Правителю Падуку. Вручать же письмо должен Круг, поскольку Падук — его однокашник. Философ, однако, невозмутимо сообщает, что его с Жабой (так он, к ужасу присутствующих, называет Падука) связывает лишь одно воспоминание: в «счастливые школьные годы» озорной Круг, первый ученик, унижал квёлого Падука, садясь ему на лицо.

Преподаватели — кто с большей, кто с меньшей охотой — письмо подписывают. Круг ограничивается тем, что ставит в своём экземпляре недостающую запятую. Ни на какие уговоры он не поддаётся. Перед читателем проходит сон Адама Круга, связанный с событиями его школьной жизни. (В этом эпизоде появляется фигура демиурга, своего рода режиссёра происходящего, — это «второе Я» Набокова.) Мы узнаём, что отец Круга «был биолог с солидной репутацией», а отец Падука — «мелкий изобретатель, вегетарианец, теософ». Круг играл в футбол, а Падук — нет. Судя по всему, этот «полный, бледный, прыщавый подросток», с вечно липкими руками и толстыми пальцами, принадлежал к тем несчастным существам, которых охотно делают козлами отпущения. (Так, однажды он принёс в школу падограф — прибор его отца, воспроизводящий любой почерк. Пока Круг сидел на Падуке верхом, другой мальчик отстучал на ладографе письмо жене учителя истории — от имени Падука и с просьбой о свидании.)

Но Падук дождался своего звёздного часа. Когда в моду вошло развитие у школьников «общественно-политического сознания», он учредил Партию Среднего Человека. Нашлись и соратники (каждый, что характерно, страдал от какого-нибудь дефекта). Программа Партии опиралась на теорию эквилизма, изобретённую на старости лет революционером-демократом Скотомой. Согласно этой теории, всякий мог стать умным, красивым, талантливым при помощи перераспределения способностей, даваемых человеку от природы. (Правда, Скотома ничего не писал о самом способе перераспределения.) Круга же подобные вещи не интересовали вовсе.

...Круг мучается над выпускным сочинением и вдруг (как это бывает во сне) видит в проёме школьной доски свою жену: Ольга снимает драгоценности, а вместе с ними и голову, грудь, руку... В приступе дурноты Круг просыпается.

Он на даче в Озёрах, у своего друга Максимова. Наутро после собрания в Университете Круг, дабы избежать лишних разговоров, увёз сына из города. Пересказывая Максимову свой сон, Круг вспоминает ещё подробность: однажды Жаба-Падук украдкой поцеловал его руку... Было противно. Добрый человек, бывший коммерсант Максимов уговаривает Круга бежать из страны, пока не поздно. Но философ колеблется.

Возвратившись после прогулки с Давидом, Круг узнает, что семью Максимовых увезли на полицейской машине. Все чаще возле Круга возникают подозрительные личности — целующаяся на пороге дома парочка, опереточно одетый крестьянин, шарманщики, не умеющие играть на шарманке, — понятно, что за философом установлена слежка. Вернувшись в город, Круг идёт навестить простуженного Эмбера. Оба они избегают упоминаний об Ольге и потому говорят о Шекспире — в частности, о том, как режим приспособил под себя «Гамлета» (главным героем стал «нордический рыцарь» фортинбрас, а идея трагедии свелась к «доминированию общества над личностью»), Беседу прерывает дверной колокольчик — это агенты Густав и девица фон Бахофен (весьма, надо сказать, вульгарная парочка!) пришли за Эмбером.

Мы видим Круга, тяжело шагающего по улицам Падукограда. Светит ноябрьское солнце. Все спокойно. И лишь чья-то запачканная кровью манжета на мостовой, да калоша без пары, да след от пули в стене напоминают о том, что здесь творится. В этот же день арестовывают математика Хедрона, друга и коллегу Круга.

Круг одинок, загнан и измучен тоскою по Ольге. Неожиданно и невесть откуда возникает юная Мариэтта с чемоданом — она занимает место няни Давида, которая исчезла после ареста Хедрона.

В день рождения Круга Глава Государства изъявляет желание «одарить его личной беседой». На громадном чёрном лимузине философа доставляют в некогда роскошный, а ныне как-то нелепо обустроенный дворец. Круг держится с Падуком в своей обычной манере, и невидимые соглядатаи советуют ему (то по телефону, то записочкой) осознать, какая пропасть лежит между ним и Правителем. Падук предлагает Кругу занять место президента Университета (обещано множество благ) и заявить «со всей возможной учёностью и энтузиазмом» о своей поддержке режима.

Отказавшись от этого предложения, Круг рассчитывает на то, что его когда-нибудь просто оставят в покое. Он живёт словно в тумане, сквозь который пробиваются лишь штампы официальной пропаганды («газета является коллективным организатором»; «как сказал вождь»; стихи в честь Падука, напечатанные лесенкой, как у Маяковского). Семнадцатого января приходит письмо от «антиквара Петера Квиста», намекающее на возможность побега. Встретившись с Кругом, подставной антиквар выясняет наконец (режим силён, но бестолков!), что самое дорогое для философа — его сын. Ничего не подозревающий Круг покидает лавку антиквара с надеждой вырваться из эквилистского ада.

В ночь на двадцать первое к нему возвращается способность мыслить и писать (впрочем, ненадолго). Круг даже готов откликнуться на призывы Мариэтты, давно уже соблазняющей его. Но едва только должно произойти их соитие, раздаётся оглушительный грохот — за Адамом Кругом пришли. В тюрьме от него требуют все того же — поддержать публично Падука. В страхе за сына Круг обещает сделать что угодно: подписать, присягнуть — пусть только ему отдадут его мальчика. Приводят какого-то испуганного мальчика, но это сын медика Мартина Круга. Виновных в ошибке быстро расстреливают.

Выясняется, что Давида (по недоразумению) отправили в Санаторий для ненормальных детей. Там перед Кругом прокручивают свежие кадры санаторной съёмки: вот медсестра провожает Давида до мраморной лестницы, вот мальчик спускается в сад... «Какая радость для малыша, — объявила надпись, — гулять одному среди ночи». Лента обрывается, и Круг понимает, что произошло: в этом заведении, как и во всей стране, поощряется дух коллективизма, поэтому стаю взрослых пациентов (с «преувеличенной потребностью мучить, терзать и проч.») напускают на ребёнка, как на дичь... Круга подводят к убитому сыну — на голове мальчика золотисто-пурпурный тюрбан, лицо умело раскрашено и припудрено. «Ваш ребёнок получит самые пышные похороны», — утешают отца. Кругу даже предлагается (в качестве компенсации) лично убить виновных. В ответ философ грубо посылает их на...

Тюремная камера. Круг погружается во тьму и нежность, где они опять вместе — Ольга, Давид и он. В середине ночи что-то вытряхивает его из сна. Но прежде чем вся мука и тяжесть придавят бедного Круга, в ход событий вмешается тот самый демиург-режиссёр: движимый чувством сострадания, он сделает своего героя безумным. (Это все же лучше.) Утром на центральном дворе тюрьмы к Кругу подводят знакомых ему людей — они приговорены к смертной казни, и спасти их может только согласие Круга сотрудничать с режимом.

Никто не понимает, что гордость Синистербада — философ Адам Круг сошёл с ума и вопросы жизни и смерти утратили для него своё обычное значение.

Кругу кажется, что он — прежний хулиганистый школьник. Он мчит к Жабе-Падуку, чтобы как следует проучить его. Первая пуля отрывает Кругу ухо. Вторая — навсегда прекращает его земное существование. «И все же самый последний бег в его жизни был полон счастья, и он получил доказательства того, что смерть — это всего лишь вопрос стиля».

И становится различимым отблеск той особенной, «продолговатой лужи», которую в день смерти Ольги Круг «сумел воспринять сквозь наслоения собственной жизни».