Россия, середина XIX в. Крепостное право уже на исходе. Однако семья помещиков Головлевых ещё вполне процветает и все более расширяет границы и без того обширных своих имений. Заслуга в том всецело принадлежит хозяйке — Арине Петровне Головлевой. Женщина она непреклонная, строптивая, самостоятельная, привыкшая к полному отсутствию какого-либо противодействия. Муж Арины Петровны, Владимир Михайлович Головлев, как смолоду был безалаберным и бездельным, так и остался. Жизнь свою он тратит на сочинение стишков в духе Баркова, подражание пению птиц, тайное пьянство да подкарауливание дворовых девок. Потому-то Арина Петровна внимание своё устремила исключительно на дела хозяйственные. Дети, ради которых вроде бы и творились все предприятия, были ей, в сущности, обузой. Детей было четверо: три сына и дочь.

Старший сын Степан Владимирович слыл в семействе под именем Стёпки-балбеса и Стёпки-озорника. От отца перенял он неистощимую проказливость, от матери — способность быстро угадывать слабые стороны людей; эти дарования использовал для передразнивания и иного шутовства, за что был нещадно бит матерью. Поступив в университет, он не ощутил ни малейшего позыва к труду, а вместо того стал шутом у богатеньких студентов, благодаря чему, впрочем, не пропал с голоду при скуднейшем пособии. Получив диплом, Степан скитался по департаментам, пока вконец не изверился в своих чиновничьих дарованиях. Мать «выбросила сыну кусок», состоявший из дома в Москве, но, увы, и с этим запасом Стёпка-балбес прогорел, частью проев «кусок», частью проиграв. Продавши дом, попробовал было он выпрашивать то табачку, то денежку у зажиточных крестьян матери, живших в Москве, однако вынужден был сознаться, что бродить уже не в силах и остался ему только один путь — обратно в Головлево на даровое довольство. И Степан Владимирович отправляется домой — на семейный суд.

Дочь, Анна Владимировна, также не оправдала маменькиных ожиданий: Арина Петровна отправила её в институт в чаянье сделать из неё дарового домашнего секретаря и бухгалтера, а Аннушка однажды в ночь сбежала с корнетом и повенчалась. Мать ей «выбросила кусок» в виде чахлой деревнюшки и капитальца, но года через два молодые капитал прожили и корнет сбежал, оставив жену с дочерьми-близнецами, Аннинькой и Любинькой. Затем Анна Владимировна умерла, а посему Арина Петровна вынуждена была приютить сироток. Впрочем, и эти печальные события косвенно способствовали округлению головлевского имения, сокращая число пайщиков.

Средний сын, Порфирий Владимирович, ещё в детстве получил от Стёпки-балбеса прозвища Иудушки и Кровопивушки. С младенчества был он необычайно ласков, а также любил слегка понаушничать. К его заискиваниям Арина Петровна относилась с опаской, вспоминая, как перед рождением Порфиши старец-провидец бормотал: «Петух кричит, наседке грозит; наседка — кудах-тах-тах, да поздно будет!» — но лучший кусок всегда отдавала ласковому сыну ввиду его преданности.

Младший брат, Павел Владимирович, был полнейшим олицетворением человека, лишённого каких бы то ни было поступков. Может, он был добр, но добра не делал; может, был не глуп, но ничего умного не совершил. С детства остался он внешне угрюм и апатичен, в мыслях переживая события фантастические, никому вокруг не ведомые.

В семейном суде над Степаном Владимировичем папенька участвовать отказался, предсказав сыну лишь, что ведьма его «съест!»; младший братец Павел заявил, что его мнения все равно не послушаются, а так вперёд известно, что виноватого Стёпку «на куски рвать...». При таковом отсутствии сопротивления Порфирий Владимирович убедил маменьку оставить Стёпку-балбеса под присмотром в Головлеве, заранее вытребовав от него бумагу с отказом от наследственных претензий. Так балбес и остался в родительском доме, в грязной тёмной комнатке, на скудном (только-только не помереть) корме, кашляя над трубкой дешёвого табаку и отхлёбывая из штофа. Пытался он просить, чтобы прислали ему сапоги и полушубок, но тщетно. Внешний мир перестал существовать для него; никаких разговоров, дел, впечатлений, желаний, кроме как напиться и позабыть... Тоска, отвращение, ненависть снедали его, покуда не перешли в глубокую мглу отчаяния, будто крышка гроба захлопнулась. Серым декабрьским утром Степан Владимирович был найден в постели мёртвым.

Прошло десять лет. Отмена крепостного права вкупе с предшествовавшими ей приготовлениями нанесла страшный удар властности Арины Петровны. Слухи изнуряли воображение и вселяли ужас: как это Агашку Агафьей Федоровной звать? Чем кормить ораву бывших крепостных — или уж выпустить их на все четыре стороны? А как выпустить, если воспитание не позволяет ни подать, ни принять, ни сготовить для себя? В самый разгар суеты тихо и смиренно умер Владимир Михайлович Головлев, благодаря Бога, что не допустил предстать перед лицо своё наряду с холопами. Уныние и растерянность овладели Ариной Петровной, чем и воспользовался Порфирий с лукавой, воистину Иудушкиной ловкостью. Арина Петровна разделила имение, оставив себе только капитал, причём лучшую часть выделила Порфирию, а похуже — Павлу. Арина Петровна продолжала было привычно округлять имение (теперь уже сыновье), пока вконец не умалила собственный капитал и не перебралась, оскорблённая неблагодарным Порфишкой, к младшему сыну, Павлу.

Павел Владимирович обязался поить-кормить мать и племянниц, но запретил вмешиваться в его распоряжения и посещать его. Имение расхищалось на глазах, а Павел в одиночестве пил, находя успокоение в чаду пьяных фантазий, дававших победный выход его тяжкой ненависти к братцу-кровопивцу. Так и застал его смертный недуг, не давши времени и соображения на завещание в пользу сироток или маменьки. Посему имение Павла досталось ненавистному Порфишке-Иудушке, а маменька и племянницы уехали в деревеньку, когда-то «кинутую» Ариной Петровной дочери; Иудушка с ласкою проводил их, приглашая наведываться по-родственному!

Однако Любинька и Аннинька быстро затосковали в безнадёжной тишине нищего именьица. После немногих отстрочек в угоду бабушке барышни уехали. Не вытерпев пустоты беспомощного одиночества и унылой праздности, Арина Петровна воротилась-таки в Головлево.

Теперь семейные итоги таковы: лишь вдовствующий хозяин Порфирий Владимирович, маменька да дьячкова дочь Евпраксеюшка (недозволенное утешение вдовца) населяют когда-то цветущее имение. Сын Иудушки Владимир покончил с собой, отчаявшись получить от отца помощь на прокормление семьи; другой сын Петр служит в офицерах. Иудушка и не вспоминает о них, ни о живом, ни об усопшем, жизнь его заполнена бесконечной массой пустых дел и слов. Некоторое беспокойство он испытывает, предчувствуя просьбы племянниц или сына, но притом уверен, что никто и ничто не выведет его из бессмысленного и бесполезного времяпрепровождения. Так и случилось: ни появление вконец отчаявшегося Петра, проигравшего казённые деньги и молившего отца о спасении от бесчестья и гибели, ни грозное материнское «Проклинаю!», ни даже скорая смерть матери — ничто не изменило существования Иудушки. Пока он хлопотал да подсчитывал маменькино наследство, сумерки окутывали его сознание все гуще. Чуть было рассвело в душе с приездом племяннушки Анниньки, живое чувство вроде проглянуло в привычном его пустословии — но Аннинька уехала, убоявшись жизни с дядей пуще участи провинциальной актрисы, и на долю Иудушки остались только недозволенные семейные радости с Евпраксеюшкой.

Однако и Евпраксеюшка уже не так безответна, как была. Раньше ей немного надо было для покою и радости: кваску, яблочек мочёных да вечерком перекинуться в дурачка. Беременность озарила Евпраксеюшку предчувствием нападения, при виде Иудушки её настигал безотчётный страх — и разрешение ожидания рождением сына вполне доказало правоту инстинктивного ужаса; Иудушка отправил новорождённого в воспитательный дом, навеки разлучив с матерью. Злое и непобедимое отвращение, овладевшее Евпраксеюшкой, вскоре переродилось в ненависть к выморочному барину. Началась война мелких придирок, уязвлений, нарочитых гадостей — и только такая война могла увенчаться победой над Иудушкой. Для Порфирия Владимировича была невозможна мысль, что ему самому придётся изнывать в трудах вместо привычного пустословия. Он стушевался окончательно и совсем одичал, пока Евпраксеюшка млела в чаду плотского вожделения, выбирая между кучером и конторщиком. Зато в кабинете он мечтал вымучить, разорить, обездолить, пососать кровь, мысленно мстил живым и мёртвым. Весь мир, доступный его скудному созерцанию, был у его ног...

Окончательный расчёт для Иудушки наступил с возвращением в Головлево племянницы Анниньки: не жить она приехала, а умирать, глухо кашляя и заливая водкою страшную память о прошлых унижениях, о пьяном угаре с купцами и офицерами, о пропавшей молодости, красоте, чистоте, начатках дарования, о самоубийстве сестры Любиньки, трезво рассудившей, что жить даже и расчёта нет, коли впереди только позор, нищета да улица. Тоскливыми вечерами дядя с племянницей выпивали и вспоминали о головлевских умертвиях и увечиях, в коих Аннинька яростно винила Иудушку. Каждое слово Анниньки дышало такой цинической ненавистью, что вдруг неведомая ранее совесть начала просыпаться в Иудушке. Да и дом, наполненный хмельными, блудными, измученными призраками, способствовал бесконечным и бесплодным душевным терзаниям. Ужасная правда осветилась перед Иудушкой: он уже состарился, а кругом видит лишь равнодушие и ненависть; зачем же он лгал, пустословил, притеснял, скопидомствовал? Единственною светлою точкой во мгле будущего оставалась мысль о саморазрушении — но смерть обольщала и дразнила, а не шла...

К концу страстной недели, в мартовскую мокрую метелицу, ночью Порфирий Владимирович решился вдруг сходить проститься на могилку к маменьке, да не так, как обычно прощаются, а прощенья просить, пасть на землю и застыть в воплях смертельной агонии. Он выскользнул из дома и побрёл по дороге, не чувствуя ни снега, ни ветра. Лишь на другой день пришло известие, что найден закоченевший труп последнего головлевского барина, Аннинька лежала в горячке и не пришла в сознание, посему верховой понёс известие к троюродной сестрице, уже с прошлой осени зорко следившей за всем происходящим в Головлеве.