Приступая к рассказу о жизни своего героя, которого автор причисляет к «великим людям», он стремится убедить читателя в том, что величие — вопреки распространённому заблуждению — несовместимо с добротой. Автор считает нелепым и абсурдным желание биографов Цезаря и Александра Македонского приписать этим выдающимся личностям такие качества, как милосердие и справедливость. Автор полагает, что, наделяя своих героев подобными качествами, их биографы «разрушают высокое совершенство, называемое цельностью характера». Совершенно неуместны многочисленные упоминания о благородстве и великодушии Цезаря, который, по словам автора, «с поразительным величием духа уничтожил вольности своей отчизны и посредством обмана и насилия поставил себя главой над равными, растлив и поработив целый народ».

Читателю должно быть ясно, что такие черты в великом человеке недостойны той цели, ради которой он рождён: творить безмерное зло. Поэтому если автор в своём повествовании и обмолвится о таком качестве, как доброта, то для него это понятие будет синонимом пошлости и несовершенства, которые, увы, все ещё свойственны самым недалёким представителям рода человеческого.

Джонатан, родившийся в 1665 г., с юных лет проявляет гордость и честолюбие. Он не слишком прилежно учится, но неизменно обнаруживает поразительное мастерство в присвоении чужого. В семнадцать лет отец увозит его в Лондон, где юноша знакомится с графом Ла Рюз, известным шулером, и помогает ему бежать из-под ареста. Отдав должное ловкости рук Джонатана, который во время игры в карты обчищает карманы партнёров, граф вводит его в свет, чтобы юноша применил свои дарования в обществе людей, обладающих положением и деньгами.

В благодарность Джонатан подговаривает своего приятеля, Боба Бэгшота, ограбить графа, когда тому достаётся крупный выигрыш. При этом Джонатан присваивает себе львиную долю добычи, объясняя это Бобу действием основного закона человеческого общества: низкая часть человечества — рабы, которые производят все блага на потребу высшей его части. Поскольку Джонатан причисляет себя к великим, справедливость требует, чтобы ему всегда доставалось то, что добыто чужими руками. Подкрепляя свои доводы угрозами, Джонатан подчиняет себе приятеля и решает сколотить шайку, все члены которой будут работать на него. Тогда его величие сравнится с величием Цезаря и Александра, которые всегда прибирали к рукам награбленное своими солдатами.

Чтобы добыть деньги, необходимые для организации шайки, Джонатан с помощью графа обманывает купца-ювелира Томаса Хартфри, школьного товарища Джонатана.

Хартфри получает фальшивый вексель, а Джонатану достаются поддельные драгоценности, тогда как с настоящими граф скрывается, оставив сообщника в дураках. И все же Джонатану удаётся собрать большую шайку, члены которой под его водительством успешно обворовывают растяп и простофиль.

Чтобы беспрепятственно овладеть женой Хартфри, которому грозит банкротство, а заодно и его имуществом, Джонатан ловко удаляет его из дома и убеждает его жену забрать все ценности и отплыть в Голландию, куда он, преданный друг её мужа, будет её сопровождать. Простодушная женщина соглашается.

Во время шторма Джонатан пытается ею овладеть, но капитан корабля спасает её. Встречное французское судно берет всю команду в плен, и когда миссис Хартфри рассказывает французскому капитану о поведении Джонатана, его сажают в лодку и бросают на произвол судьбы. Однако вскоре его подбирает французский рыболовный бот, и Джонатан благополучно возвращается в Лондон.

Ордер на арест Хартфри уже утверждён, когда он узнает, что его жена, оставив дома детей, забрала весь ценный товар и вместе с Джонатаном отбыла в Голландию. Джонатан навещает Хартфри в ньюгетской тюрьме, чтобы снова обрести его доверие. Он рассказывает Хартфри, что капитан французского судна захватил в плен его жену и присвоил все ценности, и предлагает Хартфри бежать из тюрьмы. Хартфри с негодованием отказывается.

Тем временем Джонатан открывает контору, в которой каждый ограбленный его шайкой может получить назад свои вещи, уплатив за них вдвое больше их стоимости. Дела у Джонатана идут прекрасно, и он задумывает жениться на прекрасной Летиции, дочери старого друга и компаньона его отца. Он давно уже питал к ней нежные чувства, которые она, увы, отвергала в пользу многих других мужчин, в том числе разбойников из шайки Джонатана.

Но, удовлетворив свою страсть, Джонатан скоро охладевает к супруге и заключает с ней договор: отныне оба они будут пользоваться неограниченной свободой.

Хартфри начинает подозревать, что Джонатан — подлинный виновник всех его бедствий, и тот решает поскорее избавиться от честного простофили, обвинив Хартфри в том, что он, желая обойти кредиторов, услал жену со всеми ценностями за границу. Лжесвидетелем становится разбойник Файрблад, и дело передают в суд.

Один из плутов, состоящих на службе у Джонатана, мясник Блускин, отказывается отдать Джонатану украденные им золотые часы. В шайке назревает бунт, но Джонатан подавляет его: в присутствии остальных мошенников он сдаёт Блускина полиции, и у того находят часы. Плуты понимают, что они у Джонатана в руках, и соглашаются честно отдавать ему львиную долю добычи, как это и было у них заведено с самого начала.

Стараниями Джонатана и Файрблада суд признает Хартфри виновным. Однако вскоре начинается расследование по поводу того, что Блускин, покушаясь на жизнь Джонатана, ранил его ножом. В результате некоторые из славных деяний Джонатана получают огласку.

Известный своей неподкупностью судья добивается введения в один из парламентских актов оговорки, согласно которой тот, кто совершает кражу чужими руками, привлекается к уголовной ответственности. Деятельность Джонатана подпадает под этот варварский закон, и он попадает в ньюгетскую тюрьму, куда скоро привозят и его жену Летицию, уличённую в карманной краже.

Джонатан не унывает. Он борется за власть с неким Роджером Джонсоном, который стоит во главе всех плутов ньюгетской тюрьмы. Джонатан побеждает, и отныне все узники платят ему дань, которую он использует на свои нужды. Узнав о том, что Хартфри приговорён к смертной казни, Джонатан позорным образом предаётся угрызениям совести, но это болезненное состояние длится недолго: вспомнив о своём величии, он гонит прочь мысли о спасении незадачливого купца.

Перед самой казнью Хартфри к нему приезжает жена, и они узнают, что казнь отменена, поскольку Файрблад, который выступал свидетелем на слушании дела Хартфри, был уличён в преступлении и сознался судье в том, что действовал по наущению Джонатана.

Судья навещает Хартфри в тюрьме и вместе с ним слушает рассказ его жены обо всем, что ей довелось пережить в разлуке с мужем. Несмотря на все её злоключения, она сохранила незапятнанным своё целомудрие и даже вернула драгоценности, которые обманом выудил у Хартфри граф Аа Рюз. Более того, африканский вождь подарил ей драгоценный камень, стоимость которого может с лихвой покрыть все убытки. Судья обещает Хартфри добиться его полного оправдания, и счастливая чета отправляется домой. Джонатан, приговорённый к повешению, устраивает попойки с заключёнными и, наконец, по примеру многих «великих» оканчивает свои дни на виселице.

Воздав дань памяти Джонатана и перечислив его многочисленные достоинства, автор подводит итог своей истории: «покуда величие состоит в гордости, власти, дерзости и причинении зла человечеству, — иначе говоря, покуда великий человек и великий негодяй суть синонимы, — до тех пор Уайльд будет стоять, не имея соперников, на вершине величия».