Благочестивые родители святого Феодосия жили в городе Васильеве. Когда у них родился сын, на восьмой день ему дали имя, на сороковой — окрестили. Потом родители блаженного переехали в город Курск.

Мальчик рос, каждый день ходил в церковь, избегал детских игр, а одежда его была ветхой и в заплатах. Феодосия, по его просьбе, отдали учителю. Отрок учился божественным книгам и достиг в этом больших успехов.

Феодосию было тринадцать лет, когда умер его отец. Отрок в это время стал ещё усерднее к труду и вместе со своими рабами трудился в поле. Матери такое поведение представлялось позором, и она нередко била сына. Мать хотела, чтобы Феодосий одевался почище и играл со сверстниками.

Услышав о святых местах, Феодосий молился Богу о том, чтобы посетить их. В его город пришли странники, направлявшиеся на Святую землю. Они пообещали взять юношу с собой. Ночью Феодосии тайком вышел из дому и пошёл вслед за странниками. Но Бог не хотел, чтобы Феодосии покинул свою страну.

Спустя три дня мать Феодосия узнала, что сын ушёл с паломниками. Она отправилась в погоню. Нагнав сына, мать избила его, связала, осыпала странников упрёками и повела юношу домой. Через два дня она развязала Феодосия, но велела носить оковы. Когда сын пообещал матери, что больше не убежит, она разрешила снять оковы.

Феодосий снова стал ежедневно ходить в церковь. Часто не было в церкви литургии, потому что никто не пёк просфор. Тогда юноша сам взялся за это дело. Сверстники смеялись над ним, а мать уговаривала прекратить печение просфор. Феодосий так разумно отвечал ей о важности этого дела, что мать на целый год оставила его в покое. А потом вновь стала убеждать сына, то ласкою, то побоями. В отчаянии юноша ушёл в другой город и поселился у священника. Мать же снова нашла его и с побоями привела домой.

Властелин города полюбил Феодосия и подарил ему светлую одежду. Но Феодосий отдал её нищим, а сам оделся в лохмотья. Властелин подарил другую одежду, а юноша снова её отдал, и так повторялось несколько раз.

Феодосий начал носить вериги — опоясал себя железной цепью. Когда он переодевался к празднику, чтобы среди других юношей прислуживать на пиру вельможам, мать заметила эту цепь. Она с гневом и побоями сорвала вериги. А отрок смиренно пошёл прислуживать на пиру.

Юноша стал помышлять о том, как бы постричься в монахи и скрыться от матери. Когда мать Феодосия уехала в село, он отправился в Киев. Той же дорогой шли купцы, и Феодосий тайком следовал за ними. Через три недели юноша прибыл в Киев. Он обошёл все монастыри, но нигде его не принимали, видя бедную одежду.

Тогда Феодосий услышал о блаженном Антонии, живущем в пещере, и поспешил к нему. Антоний, испытывая Феодосия, выразил сомнение в том, что юноша сможет вынести все лишения. Хотя сам Антоний прозорливо видел, что именно Феодосий в будущем устроит здесь славный монастырь. Феодосий обещал во всём повиноваться Антонию. Тот разрешил юноше остаться. Священник Никон, который тоже жил в этой пещере, постриг Феодосия и облёк его в монашескую одежду.

Посвятив себя Богу, Феодосий проводил дни в трудах, а ночи в молитвах. Антоний и Никон дивились его смирению и твёрдости духа. А мать тем временем искала Феодосия и в своём городе, и в соседних. Она объявила, что каждый, кто принесёт ей сведения о Феодосии, получит награду. Люди, видевшие Феодосия в Киеве, рассказали матери о том, как юноша искал монастырь. Женщина пошла в Киев и обошла все монастыри. Она пришла к пещере Антония. Когда старец Антоний вышел к женщине, она повела с ним пространную беседу, а в конце её упомянула о своём сыне. Антоний велел ей прийти на следующий день, чтобы повидаться с сыном. Но Феодосий, несмотря на уговоры Антония, не хотел видеть мать. Женщина же пришла и стала в гневе кричать на Антония: «Похитил ты сына моего...» Тогда наконец Феодосий вышел к матери. Она обняла сына, заплакала и стала уговаривать вернуться домой, ибо она не могла жить без него. А Феодосий убеждал мать постричься в женском монастыре: тогда он будет видеться с ней каждый день.

Мать сначала не хотела и слышать об этом, но в конце концов поддалась уговорам сына. Она постриглась в женском монастыре святого Николы, прожила много лет в покаянии и скончалась. Она сама рассказала одному из иноков о жизни Феодосия с детских лет до той поры, когда он пришёл в пещеру.

Сначала в пещере было три инока: Антоний, Никон и Феодосий. К ним часто приходил знатный отрок, сын первого из княжеских бояр, Иоанна. Юноша хотел стать монахом и тоже поселиться в пещере. Однажды он надел богатую одежду, сел на коня и поехал к старцу Антонию. Перед пещерой он сложил одежду, поставил коня в богатом убранстве и отрёкся от богатства. Юноша умолял, чтобы Антоний постриг его. Старец же предупредил юношу об отцовском гневе. Но все же постриг его и назвал Варлаамом.

Потом с тою же просьбою пришёл к пещере скопец, любимый княжеский слуга. Его постригли и нарекли Ефремом. А князь Изяслав разгневался на то, что без его разрешения постригли в монахи скопца и юношу. Князь повелел, чтобы Никон убедил новых монахов идти по домам, угрожая в противном случае засыпать пещеру и заточить иноков.

Тогда черноризцы собрались уходить в другую землю. А жена Изяслава стала говорить мужу, что уход монахов грозит земле бедой. И князь простил иноков, разрешив им вернуться в пещеру.

Но боярин Иоанн, отец постригшегося отрока, пылая гневом, ворвался в пещеру, сорвал с сына монашескую одежду, одел в боярское платье. И поскольку юноша Варлаам сопротивлялся, отец велел связать ему руки и вести через город. Сын же по дороге сорвал с себя богатую одежду.

Дома Варлаам не желал вкушать еду. Жена пыталась прельстить его, но он лишь молился и неподвижно сидел на своём месте три дня. Тогда отец сжалился над сыном и разрешил ему вернуться к монашеской жизни.

С той поры многие приходили к святым отцам Антонию и Феодосию, многие становились чернецами. А Никон ушёл из пещеры и поселился на острове Тмутороканском. Ефрем-скопец стал жить в одном из монастырей Константинополя, а другой монах, в прошлом боярин, — на острове, который потом назвали Бояров.

Феодосий стал священником. В то время было уже пятнадцать человек братии, игуменом же был Варлаам. Антоний, любя уединение, выкопал пещеру на другом холме и жил в ней, никуда не выходя. Когда Варлаама перевели игуменом в монастырь св. Дмитрия, новым игуменом стал Феодосий. Число братии увеличивалось, им не хватало места в пещере. Тогда Феодосий недалеко от пещеры построил церковь во имя Богородицы, множество келий и обнёс это место стеной.

Феодосий послал одного инока в Константинополь, к Ефрему-скопцу. Тот переписал для него устав Студийского монастыря, и Феодосий в своём монастыре всё устроил по этому образцу.

Во время Великого поста Феодосий затворялся в своей пещере. Здесь много раз ему вредили бесы, но святой прогонял их молитвой. Ещё злые духи пакостили в доме, где братия пекла хлебы. Феодосий отправился в пекарню и в молитве провёл там целую ночь. После этого бесы не смели там появляться. По вечерам Феодосий обходил все монашеские кельи: не занят ли кто пустой беседой? А наутро наставлял провинившихся.

Князья и бояре часто приходили в монастырь, исповедовались святому. Они приносили богатые дары. Но особенно любил святого Феодосия князь Изяслав. Однажды князь приехал в монастырь в полуденные часы, когда было велено никого не пускать. Привратник не пустил князя, но пошёл доложить игумену. Изяслав же дожидался у ворот. Тогда вышел сам игумен и принял его.

Варлаам отправился в Иерусалим. На обратном пути он заболел и скончался. Тело его было погребено в монастыре Феодосия. А игуменом монастыря св. Дмитрия стал другой монах из обители Феодосия — Исайя. Никон же вернулся в монастырь к Феодосию. Игумен почитал его как отца.

Феодосий не гнушался никакой работой: сам помогал месить тесто, выпекать хлебы. Он носил воду и колол дрова. На работу и в церковь он приходил раньше других и уходил позже других. Спал он сидя и носил убогую власяницу.

Однажды Феодосий пришёл к князю Изяславу и задержался допоздна. Князь приказал отвезти Феодосия обратно в телеге, чтобы он по дороге поспал. Возница, глядя на одежду Феодосия, подумал, что это бедный монах. Он попросил Феодосия, чтобы тот сел на лошадь, а сам лёг в телегу и заснул. На рассвете игумен разбудил его. Возница, проснувшись, с ужасом увидел, что перед Феодосием все кланяются. Приехав в монастырь, игумен повелел накормить возницу. Об этом случае рассказал братии сам возница.

Феодосий учил всех монахов смирению и борьбе со злыми духами. Одному из иноков, Илариону, каждую ночь не давали покоя бесы. Он хотел перейти в другую келью, но святой Феодосий не разрешал. Когда Иларион изнемог, Феодосий перекрестил его и пообещал, что бесы больше не появятся. Так и случилось.

В один из вечеров к Феодосию вошёл эконом и сказал, что еды для братии купить не на что. Но Феодосий посоветовал ему не заботиться о завтрашнем дне. Эконом через некоторое время вновь зашёл и заговорил о том же, а игумен отвечал так же. Когда эконом вышел, перед святым Феодосием появился некий отрок и дал золота. Тогда игумен позвал эконома, велел ему купить всё нужное. А вратарь позднее говорил, что той ночью в обитель вообще никто не заходил.

Ночами Феодосий молился, но перед другими притворялся, что спит. В монастыре был монах Дамиан, который во всём подражал Феодосию и прославился святой жизнью. На смертном одре он молился, чтобы Бог и на том свете не разлучил его с Феодосием. Тогда ему явился ангел в образе игумена Феодосия и сказал, что просьба Дамиана услышана.

Братии стало больше, и святой Феодосий расширял монастырь. Когда во время строительства была сломана ограда, в обитель пришли разбойники. Они хотели ограбить церковь. Была тёмная ночь. Разбойники подошли к храму и услышали пение. Они думали, что ещё не кончилась служба, а на самом деле в церкви пели ангелы. На протяжении ночи разбойники подходили к церкви несколько раз, но всякий раз видели свет и слышали пение. Тогда злодеи решили напасть на братию во время утренних молитв, перебить всех монахов и захватить церковное богатство.

Но когда они подбежали, храм вознёсся в воздух со всеми бывшими в нём, которые даже ничего не почувствовали. Разбойники, увидев чудо, ужаснулись и вернулись домой. Потом атаман с тремя разбойниками приходили к Феодосию каяться.

Один из бояр князя Изяслава видел такое же чудо: вознёсшуюся церковь, которая у него на глазах опустилась на землю.

Другой боярин, готовясь к сражению, пообещал, что в случае победы он пожертвует в монастырь золото и оклад на икону Богородицы. Потом он забыл об этом обещании, но голос, раздавшийся от иконы Богородицы, напомнил ему. Он же принёс в дар монастырю святое Евангелие, и прозорливый Феодосий узнал об этом раньше, чем боярин показал Евангелие.

Князь Изяслав, обедая в монастыре, удивлялся: отчего монастырская еда гораздо вкуснее, чем дорогие блюда за княжеским столом? Феодосий объяснил, что в монастыре трапеза готовится с молитвой, с благословением, а княжеские слуги делают всё, «ссорясь и подсмеиваясь».

Если игумен находил в монастырских кельях что-либо не положенное по уставу, то бросал это в печь. Иные, не выдерживая строгости устава, уходили из монастыря. Феодосий скорбел и молился о них, пока они не возвращались обратно. Один монах, который часто уходил из монастыря, пришёл и положил перед Феодосием деньги, которые приобрёл своим трудом в миру. Игумен велел всё бросить в огонь. Монах так и сделал и остаток своих дней провёл в монастыре.

Когда были пойманы разбойники, грабившие одно из монастырских сёл, Феодосий приказал развязать и накормить их, а затем, наставив их, отпустил с миром. С тех пор эти злодеи больше не бесчинствовали.

Десятую часть от монастырского имущества Феодосий отдавал нищим. Однажды в обитель пришёл священник из города и попросил вина для литургии. Святой повелел пономарю отдать священнику всё вино, ничего себе не оставив. Тот повиновался не сразу, неохотно, но тем же вечером в монастырь пришли три воза, в которых были корчаги с вином.

Один раз игумен приказал подать к столу принесённые кем-то белые хлебцы. Келарь же отложил их на другой день. Узнав об этом, Феодосий приказал хлебцы бросить в воду, а на келаря наложить епитимью. Так он поступал, когда что-то делалось без благословения. Уже после смерти Феодосия, при игумене Никоне, случилось следующее. Келарь солгал, что у него нет муки для приготовления особых белых хлебцев с мёдом. На самом деле он отложил муку на потом. И когда собрался печь из неё хлеб, то, залив тесто водой, обнаружил осквернившую воду жабу. Пришлось тесто выбросить.

На праздник Успения в монастыре не хватило деревянного масла для лампад. Эконом предложил воспользоваться льняным маслом. Но в сосуде оказалась мёртвая мышь, и масло вылили. Феодосий возложил надежду на Бога, и в тот же день некий человек принёс в обитель корчагу деревянного масла.

Когда в обитель приехал князь Изяслав, игумен приказал готовить ужин для князя. Келарь же сказал, что мёду нет. Феодосий велел посмотреть ему ещё раз. Келарь послушался и нашёл сосуд с мёдом полным.

Однажды Феодосий изгнал бесов из хлева в соседнем селе, как прежде из пекарни. А потом произошло ещё одно чудо с мукою. Старший пекарь сказал, что не осталось муки, но по молитвам святого Феодосия нашёл сусек полным.

Одному человеку было в видении показано то место, куда впоследствии переселилась братия монастыря. Огненная дуга упёрлась одним концом в то место, а другим — в существовавший монастырь. Другие видели ночью крестный ход, шедший к месту будущего монастыря. На самом деле в крестном ходе шли не люди, а ангелы.

Феодосий часто спорил о Христе с евреями, желая обратить их в православие. Молитва игумена защищала монастырские владения от всякого вреда.

В то время два князя пошли войной на Изяслава и изгнали его. Киевским князем стал Святослав. Придя в город, он приглашал Феодосия на пир, но он отказался, а вместо того стал обличать князя в его неправедном поступке с братом, Изяславом. Феодосий написал Святославу обличительное письмо. Тот, прочитав, пришёл в ярость. Многие опасались, что князь заточит Феодосия, и умоляли святого прекратить обличения, но тот не соглашался. Однако князь, хотя и гневался, не посмел причинить зла игумену Феодосию. А тот, видя, что обличением ничего не достиг, оставил Святослава в покое. Узнав, что гнев Феодосия утих, князь приехал к нему в монастырь. Святой поучал князя о братолюбии. А тот возлагал всю вину на брата и не хотел мириться. Но Феодосия он слушалс вниманием. Игумен тоже стал навещать князя. Святослав из уважения к святому прекращал мирскую музыку при появлении Феодосия. Князь всякий раз радовался приходу игумена, но возвратить престол брату не хотел. А в монастыре братия молилась за Изяслава как за князя киевского.

Феодосий задумал переселиться на новое место и создать большую каменную церковь во имя Богородицы. Сам князь Святослав первым начал копать землю для постройки. Святой Феодосий не закончил этого дела при жизни, церковь была завершена при игумене Стефане.

Многие насмехались над ветхой одеждой Феодосия. Многие, увидя его, принимали не за игумена, а за повара. Сам Феодосий иногда смиренно скрывал от приходящих своё имя и в то же время всем помогал: один раз помог женщине, обиженной судьёй.

Святой Феодосий заранее узнал день своей кончины. Он созвал иноков, наставлял их, а потом отпустил и стал молиться. После трёх дней тяжкой болезни он вновь собрал братию и повелел ей избрать нового игумена. Монахи опечалились. Они избрали игуменом церковного регента Стефана, Феодосий благословил его и поставил игуменом. Он назвал день своей кончины — суббота.

Когда же настала суббота, преподобный Феодосий попрощался с плачущей братией. Он повелел, чтобы никто, кроме самих иноков, не хоронил его. Потом святой отпустил всех и с молитвой на устах скончался.

В это время князь Святослав увидел огненный столб над монастырём и догадался, что умер Феодосий. Но больше никто этого не видел. Однако множество людей пришли к монастырю, словно каким-то чудесным образом узнали о смерти святого. Братия за перла ворота и ждала, чтобы народ разошёлся. Пошёл дождь, люди разбежались, и тотчас засияло солнце. Монахи похоронили тело Феодосия в пещере.

Умер же Феодосий в 1074 г., 3 мая.