У подножия Каатскильских гор расположена старинная деревушка, основанная голландскими переселенцами в самую раннюю пору колонизации. В давние времена, когда этот край ещё был британской провинцией, жил в ней добродушный малый по имени Рип Ван Винкль. Все соседи его любили, но жена у него была такая сварливая, что он старался почаще уходить из дома, чтобы не слышать её брани. Однажды Рип пошёл в горы на охоту. Когда он собирался возвращаться домой, его окликнул какой-то старик. Удивлённый, что в столь пустынном месте оказался человек, Рип поспешил на помощь. Старик был одет в старинную голландскую одежду и нёс на плечах бочонок — очевидно, с водкой. Рип помог ему подняться по склону. Всю дорогу старик молчал. Пройдя ущелье, они вышли в лощину, похожую на маленький амфитеатр. Посередине на гладкой площадке странная компания играла в кегли. Все игроки были одеты так же, как старик, и напомнили Рипу картину фламандского художника, висевшую в гостиной деревенского пастора. Хотя они развлекались, их лица хранили суровое выражение. Все молчали, и только стук шагов нарушал тишину. Старик стал разливать водку в большие кубки и знаком показал Рипу, что их следует поднести играющим. Те выпили и вернулись к игре. Рип тоже не удержался и выпил несколько кубков водки. Голова его затуманилась, и он крепко уснул.

Проснулся Рип на том же бугре, с которого вечером впервые заметил старика. Было утро. Он стал искать ружье, но вместо нового дробовика обнаружил рядом какой-то ветхий, изъеденный ржавчиной самопал. Рип подумал, что давешние игроки сыграли с ним злую шутку и, напоив водкой, подменили его ружье, кликнул собаку, но она исчезла. Тогда Рип решил навестить место вчерашней забавы и потребовать с игроков ружье и собаку. Поднявшись на ноги, он почувствовал ломоту в суставах и заметил, что ему недостаёт былой подвижности. Когда он дошёл до тропинки, по которой накануне вместе со стариком поднимался в горы, на её месте тёк горный поток, а когда он с трудом добрался до того места, где был проход в амфитеатр, то на его пути встали отвесные скалы. Рип решил вернуться домой. Подходя к деревне, он встретил несколько совершенно незнакомых ему людей в странных одеждах. Деревня тоже переменилась — она разрослась и стала многолюднее. Вокруг не было ни одного знакомого лица, и все удивлённо смотрели на Рипа. Проведя рукой по подбородку, Рип обнаружил, что у него выросла длинная седая борода. Когда он подошёл к своему дому, то увидел, что он почти развалился. В доме было пусто. Рип направился к кабачку, где обычно собирались деревенские «философы» и бездельники, но на месте кабачка стояла большая гостиница. Рип посмотрел на вывеску и увидел, что изображённый на ней король Георг III тоже изменился до неузнаваемости: его красный мундир стал синим, вместо скипетра в руке оказалась шпага, голову венчала треугольная шляпа, а внизу было написано «Генерал Вашингтон». Перед гостиницей толпился народ. Все слушали тощего субъекта, который разглагольствовал о гражданских правах, о выборах, о членах Конгресса, о героях 1776 г. и о прочих вещах, совершенно неизвестных Рипу. У Рипа спросили, федералист он или демократ. Он ничего не понимал. Человек в треуголке строго спросил, по какому праву Рип явился на выборы с оружием. Рип стал объяснять, что он местный житель и верный подданный своего короля, но в ответ раздались крики: «Шпион! Тори! Держи его!» Рип начал смиренно доказывать, что ничего худого не замыслил и просто хотел повидать кого-нибудь из соседей, обычно собирающихся у трактира. Его попросили назвать их имена. Почти все, кого он назвал, давно умерли. «Неужели никто тут не знает Рипа Ван Винкля?» — вскричал он. Ему показали на человека, стоявшего у дерева. Он был как две капли воды похож на Рипа, каким тот был, отправляясь в горы. Рип растерялся вконец: кто же тогда он сам? И тут к нему подошла молодая женщина с ребёнком на руках. Внешность её показалась Рипу знакомой. Он спросил, как её зовут и кто её отец. Она рассказала, что её отца звали Рипом Ван Винклем и вот уже двадцать лет, как он ушёл из дому с ружьём на плече и пропал. Рип спросил с опаской, где её мать. Оказалось, что она недавно умерла. У Рипа отлегло от сердца: он очень боялся, что жена устроит ему взбучку. Он обнял молодую женщину. «Я — твой отец!» — воскликнул он. Все удивлённо смотрели на него. Наконец нашлась старушка, которая его узнала, и деревенские жители поверили, что перед ними действительно Рип Ван Винкль, а стоящий под деревом его тёзка — его сын. Дочь поселила старика отца у себя. Рип рассказывал каждому новому постояльцу гостиницы свою историю, и вскоре вся округа уже знала её наизусть. Кое-кто не верил Рипу, но старые голландские поселенцы до сих пор, слыша раскаты грома со стороны Каатскильских гор, уверены, что это Хенрик Гудзон и его команда играют в кегли. И все местные мужья, которых притесняют жены, мечтают испить забвения из кубка Рипа Ван Винкля.