Роман написан от лица Анастейши Стил — бледной, неуклюжей девушки с непослушными тёмно-русыми волосами и голубыми глазами. Друзья называют её Аной. Девушка учится в университете Ванкувера на факультете филологии. Для университетской газеты подруга Аны, будущая журналистка Кэтрин должна взять интервью у Кристиана Грея, миллионера и спонсора университета, но из-за гриппа не может поехать в Сиэтл и просит Ану.

Вооружённая диктофоном и списком вопросов, Ана является в двадцатиэтажное здание, где расположена империя Грея. К удивлению девушки миллионер оказывается молод и красив: стройная фигура, тёмно-медные волосы и проницательные серые глаза. Ана чувствует себя неуютно под его пристальным взглядом и постоянно краснеет. Во время интервью Ана понимает, что Грей очень уверен в себе и всё держит под контролем.

"Безграничной властью обладает лишь тот, кто в глубине души уверен, что рождён управлять другими."

Он кажется девушке деспотичным и немного пугает её, но в то же время Ану сильно влечёт к нему. Читая вопросы, приготовленные подругой, Ана узнаёт, что Грей — приёмный ребёнок. Выйдя, наконец, из офиса, Ана вздыхает с облегчением: больше они никогда не увидятся.

В свободное от учёбы время Ана подрабатывает продавщицей в частном магазине инструментов и стройматериалов. Неделю спустя в магазине появляется Грей. Накупив у ошеломлённой Аны верёвок и кабельных стяжек, Кристиан спрашивает об интервью и предлагает устроить для него небольшую фотосессию. Ане приходится признать, что она без ума от Грея.

Фотосессия происходит в самом роскошном отеле Портленда. Затем Грей приглашает Ану на кофе. Он расспрашивает девушку о её семье. Ана рассказывает о матери и её четвёртом муже, и о своём втором отчиме Рэе, заменившем Ане отца, которого девушка не помнит. Грей просит называть его Кристианом, и рассказывает о своих приёмных родителях и сводных брате и сестре. Возвращаясь с Кристианом в отель, Ана падает и чуть не попадает под колёса велосипеда. Грей прижимает её к себе, и девушка впервые в жизни хочет, чтобы её поцеловали. Но вместо поцелуя Кристиан говорит, чтобы она держалась от него подальше. Ана считает, что недостойна Грея.

"Мы два разных полюса, существа из разных миров. Я как Икар, который поднялся слишком близко к солнцу, а в итоге упал и разбился."

Кейт уверена, что подруга нравится Грею, но считает его опасным человеком.

Выпускные экзамены сданы. Ана и Кэйт идут в бар отпраздновать это событие. Напившись, Ана звонит Грею, и тот приезжает за ней. Кристиан успевает защитить Ану от давнего приятеля, который вдруг начинает приставать к девушке. Затем Ане становится плохо, и Грей отвозит её в свой номер отеля. Утром Грей признаётся, что его тоже тянет к Ане, однако он не герой-любовник, не заводит романов, и вкусы у него своеобразные. Ана не сдаётся, и он обещает всё объяснить.

Вечером Грей отвозит Анастейшу на личном вертолёте в свою квартиру в Сиэтле. Прежде чем открыть свою тайну, он просит Ану подписать договор о неразглашении. Затем Грей показывает девушке свою «комнату для игр» — помещение, отделанное бордовой кожей, и полное рамок, крестов, цепей и плёток. Про себя Ана называет «игровую» Красной комнатой боли.

"Я словно перенеслась во времени в шестнадцатый век, в эпоху испанской Инквизиции."

Кристиан оказывается садистом-доминантом. Он предлагает Ане стать его сабмиссивом — той, кто подчиняется. Грей требует от неё абсолютного подчинения. Если девушка согласится, она подпишет контракт, где оговорены пределы допустимого. Грей предупреждает, что нормальных отношений у них не будет. Ана в шоке, но в то же время её непреодолимо влечёт к Кристиану. Когда он спрашивает о её предпочтениях в сексе, чтобы внести это в контракт, девушка признаётся, что ещё не была с мужчиной. Кристиан поражён, ведь Ане уже 21 год. Он решает это исправить и провести с девушкой ночь без своих игр.

Ночь с Кристианом кажется девушке волшебной. Кристиан рассказывает, что в БДСМ-отношения его в пятнадцать лет вовлекла подруга приёмной матери. Он был её сабмиссивом шесть лет. У Кристиана никогда не было нормальных отношений с девушками. Ана ненавидит эту женщину и жалеет Грея.

Дома Ана тщательно изучает контракт. Она влюблена, но остаться с любимым может только на его условиях. Ана решает рискнуть, надеясь своей любовью превратить Грея в нормального человека. Кристиан дарит Ане ноутбук, и они много общаются по электронной почте. Девушке легче общаться с Греем через письма — когда Ана видит его, то перестаёт соображать.

Ана с Кэйт упаковывают вещи для переезда в Сиэтл, где Ане предстоят два собеседования в издательствах. Затем Анастейша обсуждает с Греем контракт. Девушка плохо переносит боль и боится её, но Кристиан настаивает на наказаниях:

"Между удовольствием и болью очень тонкая грань, Анастейша. Две стороны одной монеты, они не существуют друг без друга. Я могу показать тебе, какой приятной может быть боль."

У Кристиана обнаруживается несколько странностей: он не позволяет выбрасывать еду, смотреть себе в глаза и дотрагиваться до себя, потому что испытал «пятьдесят оттенков зла».

Грей как главный спонсор вручает дипломы выпускникам университета. Из его речи Ана узнаёт, что в детстве Грею приходилось голодать. На выпускной приезжает отчим Аны Рэй, и Кристиан за пять минут очаровывает его. Ана говорит Грею, что её не устраивают эти странные отношения, и она хочет большего, но Кристиан так прекрасен, что девушка соглашается на контракт.

Вскоре Ану настигает первое наказание: Грей восемнадцать раз сильно шлёпает её по ягодицам за то, что девушка закатывает глаза в знак протеста. После экзекуции Ана испытывает «странное, однако приятное чувство удовлетворения и безопасности».

Подруги переезжают в Сиэтл, и Ана знакомится с Красной комнатой боли и стеком Кристиана. К удивлению девушки, этот опыт ей почти нравится, а боль уже не кажется такой ужасной. В процессе Ана замечает на груди Кристиана круглые отметины, напоминающие шрамы от ветрянки. Вечером Грей ведёт Ану на ужин к родителям. До сих пор они считали сына геем, и теперь рады, что он пришёл с девушкой. За столом мать Кристиана говорит, что её приёмный сын никогда не болел ветрянкой.

В тот вечер Ана решает поехать в Джоржию к матери. Кристиан узнаёт об этом, злится, и Ана начинает понимать, что боится его непредсказуемости, неожиданных вспышек гнева, за которыми неизбежно следует наказание. Она хочет уехать от него подальше и всё обдумать.

"Кристиан — не герой, а человек с серьёзными эмоциональными расстройствами, который тащит меня во тьму. Смогу ли я вывести его к свету?"

Грей уговаривает её остаться. Он по-своему влюблён в девушку. До сих пор у него были только специально обученные сабмиссивы, он не знает, как обращаться с нормальной девушкой, но обещает попробовать ради Аны. Девушка умудряется заставить Кристиана рассказать, что его мать была наркоманкой и умерла, когда ему было четыре года. Он смутно помнит, как мать издевалась над ним.

Ана успешно проходит собеседование в небольшом частном издательстве и улетает к матери. Кристиан долго не выдерживает без неё и прилетает следом. Они проводят восхитительную ночь, а на рассвете летают на планере — это одно из экстремальных увлечений Грея. Так же как и Кэйт, мать Аны уверена, что Грей без ума от дочери, и советует принимать его таким, какой он есть.

Ана узнаёт, что Кристиан продолжает встречаться со своим первым БДСМ-партнёром — она стала его другом. Девушка ревнует. Она снова видит шрамы на груди Грея и догадывается, что это — следы ожогов от сигареты. Ана подозревает, что это сделала женщина, соблазнившая Кристиана в юности, но тот всё отрицает и уверяет, что эта женщина спасла его от более страшной участи. Грей привык видеть рядом с собой покорных женщин, его смущает поведение Аны и её отношение к нему. В конце концов он предлагает компромисс: Ана будет его сабмиссивом только в Красной комнате боли, а в остальное время он будет её парнем. Ана рада, что ради неё он готов на большее.

"Я хочу любви Кристиана Грея. В самой глубине моей души живёт потребность в любви и заботе, поэтому я не спешу афишировать наши странные отношения."

Грей кажется Ане прекрасным, неповторимым и таинственным. Из-за его сложного характера, в котором сочетается сотня тончайших нюансов, девушка всё чаще называет его про себя Пятьдесят Оттенков.

Ана возвращается в Сиэтл, полная самых радужных надежд. Её уже не пугает «игровая комната». К своему разочарованию она узнаёт, что Кристиан не отказался от наказаний, он всё ещё мечтает причинить ей боль. Он знает причину этого желания, но не хочет говорить о ней Ане, боясь, что она отвернётся от него.

"Ему нужна помощь. Страх Кристиана так очевиден!.. Но я могу утешить его. Последовать за ним в его тьму и вывести к свету."

Она решает рискнуть и просит Грея наказать её так, как ему хочется. Грей порет девушку ремнём настолько жестоко, что она понимает: он не способен любить, в его душе нет ничего, кроме жажды причинить боль. Тьма Грея оказывается для неё слишком непроглядной. Ана говорит ему, что у них нет будущего — она не может удовлетворить его тёмные потребности, а он не может её полюбить. Грей умоляет её не уходить, уверяя, что не может без неё жить, но Ана уходит. Дома Анастейше кажется, что «боль от ударов ремнём ничто по сравнению» с её безмерной скорбью.