Иван Иваныч и Буркин проводят ночь в усадьбе Алёхина, Утром за завтраком Алёхин рассказывает гостям историю своей любви.

Он поселился в Софьине после окончания университета. На имении были большие долги, так как отец Алёхина потратил много денег, чтобы дать образование сыну. Алёхин решил, что не уедет из имения и будет работать, пока не уплатит долг. Вскоре его выбрали в почётные мировые судьи. Для участия в заседаниях окружного суда ему приходилось бывать в городе, что немного развлекало его.

В суде Алёхин познакомился с товарищем председателя Дмитрием Лугановичем, человеком лет сорока, добрым, простым, рассуждавшим со «скучным здравомыслием». Как-то весной Луганович пригласил Алёхина к себе пообедать. Там Алёхин впервые увидел жену Лугановича Анну Алексеевну, которой в то время было не более двадцати двух лет. Она была «прекрасной, доброй, интеллигентной» женщиной, и Алёхин сразу почувствовал в ней «близкое существо». Следующая встреча Алёхина с Анной Алексеевной произошла осенью в театре. Алёхин вновь был очарован ее красотой и опять почувствовал ту же близость. Лугановичи опять пригласили его к себе, и он стал бывать у них в каждый свой приезд в город. Они принимали в Алёхине большое участие, переживали, что он, образованный человек, вместо того чтобы заняться наукой или литературой, живёт в деревне и много работает, дарили ему подарки. Алёхин же был несчастлив, непрестанно думал об Анне Алексеевне и старался понять, почему она вышла замуж за неинтересного человека, много старше ее, согласилась иметь от него детей, почему на месте Лугановича не оказался он сам.

Приезжая в город, Алёхин замечал по глазам Анны Алексеевны, что она ждала его. Однако они не признавались друг другу в своей любви. Алёхин думал, что вряд ли сможет многое дать Анне Алексеевне, согласись она пойти за ним. Она, по-видимому, думала о муже и детях и также не знала, сможет ли принести Алёхину счастье. Они часто бывали вместе в театре, в городе о них говорили Бог знает что, но все это было неправдой. В последние годы у Анны Алексеевны появилось чувство неудовлетворённости жизнью, порой ей не хотелось видеть ни мужа, ни детей. При посторонних она начала испытывать раздражение против Алёхина. Анна Алексеевна стала лечиться от расстройства нервов.

Вскоре Лугановича назначили председателем одной из западных губерний. Предстояла разлука. Было решено, что в конце августа Анна Алексеевна поедет в Крым, как ей велели врачи, а Луганович поедет с детьми к месту своего назначения. Когда Анну Алексеевну провожали на вокзале, Алёхин вбежал к ней в купе, чтобы отдать одну из корзинок, которую она оставила на перроне. Их взгляды встретились, душевные силы оставили их, он обнял ее, она прижалась к нему и долго плакала у него на груди, а он целовал ее лицо и руки. Алёхин признался ей в своей любви. Он понял, как мелко было то, что мешало им любить, осознал, что когда любишь, «то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе». Алёхин и Анна Алексеевна расстались навсегда.