Действие пьесы разворачивается на протяжении суток в Лондоне, в доме лорда Уиндермира и его супруги, и на холостяцкой квартире, занимаемой лордом Дарлингтоном, в начале 1890-х гг.

Главную героиню пьесы — Маргарет, леди Уиндермир — мы застаём в малой гостиной семейною особняка за несколько часов до начала приёма в честь дня её рождения: Маргарет исполняется двадцать один год. Молодая мать и счастливая жена, она кажется обласканной судьбой и уверенной в себе женщиной, благосклонно, хотя и с оттенком светской строгости, принимающей галантные ухаживания одного из друзей её мужа — вылощенного щёголя и принципиального бездельника лорда Дарлингтона, чьё «значащее» имя едва ли подарено автором персонажу случайно. Однако в этот день его интонации серьёзнее и взволнованнее, чем обычно, и блистательные афоризмы и туманные полунамёки собеседника приводят её в чувство лёгкого замешательства.

Это чувство сменяется растерянностью и тревогой, когда, на время попрощавшись с хозяйкой дома, лорд Дарлингтон уступает место давнишней знакомой Уиндермиров — герцогине Бервик, сопровождаемой юной дочерью. Обаятельная дама неопределённого возраста, извергающая как из рога изобилия светские благоглупости, притворно-сочувственно (как, впрочем, и большинство героев Уайльда, ухитряющихся блюсти заповеди хорошего тона и в то же время подвергать их сомнению) сетует на предосудительное поведение её мужа, по нескольку раз на неделе наносящего визиты некоей м-с Эрлин, особы с сомнительной репутацией («У многих женщин есть прошлое, но у неё их, говорят, не меньше дюжины...»), для которой он даже снял роскошные апартаменты в фешенебельном квартале. Беззаветно преданная мужу, воспитанная тёткой в духе строгой пуританской нравственности (в раннем детстве она потеряла обоих родителей) Маргарет воспринимает эту новость словно гром с ясного неба. Поначалу не желающая верить словоохотливой собеседнице, она с болью убеждается в её правоте, тайком заглянув в банковскую книжку мужа.

За этим занятием и застаёт её лорд Уиндермир, К ужасу Маргарет, он не только не опровергает облыжных, как она надеется, наветов, но и требует от жены поистине невыполнимого: демонстрируя дружеское участие к «женщине с прошлым», которой он вознамерился помочь вернуть утраченное некогда положение в лондонском свете, лорд Уиндермир настаивает, чтобы Маргарет направила м-с Эрлин приглашение на свой званый вечер. Та в негодовании отказывается; тогда лорд Уиндермир собственноручно пишет приглашение. Подняв с дивана веер, подаренный ей мужем ко дню рождения, героиня клянётся, что публично оскорбит «эту женщину», коль скоро та осмелится переступить порог её дома. Лорд Уиндермир в отчаянии: он не может, не смеет поведать жене всю правду о м-с Эрлин и своих отношениях с ней.

Спустя несколько часов, к немалому удивлению разношёрстной светской толпы, занятой досужими пересудами и лёгким флиртом, последняя действительно появляется, источая ауру обезоруживающей любезности и привычного умения повелевать противоположным полом, У Маргарет недостаёт духа оскорбить соперницу; ей остаётся бессильно следить за тем, как она увлекает за собой сначала старого холостяка лорда Огастуса, а затем — лорда Уиндермира. С негодованием наблюдающий за всем этим лорд Дарлингтон окончательно сбрасывает маску усталого эпикурейца и с жаром убеждает Маргарет покинуть мужа и ответить на его чувство взаимностью. Та колеблется; в ответ он заявляет, что немедленно уедет из Англии и она никогда больше его не увидит.

Подавленной, словно марионетка исполняющей обязанности хозяйки бала Маргарет удаётся услышать обрывок разговора между м-с Эрлин и лордом Уиндермиром: из него явствует, что м-с Эрлин намерена выйти замуж за лорда Огастуса, а на долю лорда Уиндермира остаётся обеспечить ей безбедное материальное существование. Вконец обескураженная, Маргарет пишет прощальное письмо мужу и исчезает из дома.

Письмо случайно обнаруживает и читает вернувшаяся с террасы м-с Эрлин. Она в неподдельном ужасе: «Или жизнь все-таки повторяет свои трагедии?.. Эти самые слова я двадцать лет назад написала её отцу!» Только в этот миг до конца раскрывается зрителю тайна, связавшая в двусмысленный клубок отношения лорда Уиндермира, его молодой жены и загадочной «женщины с прошлым»: м-с Эрлин — родная мать Маргарет; и посвящённый в этот секрет лорд Уиндермир, повинуясь человеческому и родственному долгу, её поддерживает, но не полномочен раскрыть даже любимой жене инкогнито своей новоявленной «избранницы».

Овладев собой, она прячет письмо и покидает особняк, намереваясь перехватить Маргарет в квартире лорда Дарлингтона и отговорить её от рокового шага.

Напряжение достигает апогея, когда в холостяцкой обители утончённого любителя светских радостей м-с Эрлин застаёт трепещущую от непоправимости сделанного шага и уже начинающую раскаиваться Маргарет. Она обращается к девушке со страстной речью, предостерегая от жестокости высшего света, не прощающего ошибок, напоминая о супружеском и материнском долге. Героиня раздавлена сознанием собственной вины перед мужем; и когда непостижимая для неё «соперница» заявляет, что нашла и взяла с собой оставленное ею на столике письмо, её негодованию нет предела. Но м-с Эрлин умеет ориентироваться в крайних ситуациях: она бросает письмо в огонь, повторяя: «Даже если он вас бросит, — все равно ваше место возле вашего ребёнка...» Что-то оттаивает в пуританской натуре безупречно честной девушки, поддавшейся порыву страсти и уязвлённого самолюбия. Она уже готова капитулировать, вернуться домой, но в этот момент...

В этот момент слышатся мужские голоса: в обитель лорда Дарлингтона ненадолго решили заглянуть после посещения клуба несколько мужчин, среди которых записной острослов Сесил Грэм, лорд Огастус и... лорд Уиндермир. Маргарет прячется за гардиной, м-с Эрлин — в соседней комнате. Следует искромётный обмен репликами обо всем и ни о чем, и вдруг Сесил Грэм обнаруживает обронённый на диване веер леди Уиндермир. Хозяин дома запоздало осознает, что на самом деле произошло, но бессилен что-либо сделать. Лорд Уиндермир грозно требует от него объяснений, в разгар которых из соседней комнаты отважно появляется м-с Эрлин. Следует общее замешательство: о её присутствии не могли подозревать ни её потенциальный жених лорд Огастус, ни её официальный поклонник лорд Уиндермир, ни сам лорд Дарлингтон. Воспользовавшись моментом, Маргарет незаметно выскальзывает из комнаты.

Наутро лихорадочное кипение страстей сменяется умиротворяющим штилем. Теперь уже так и оставшийся в неведении лорд Уиндермир просит прощения у горячо любимой жены, порицая м-с Эрлин: «Она дурная женщина, она» неисправима«; та же просит его проявить больше терпимости и снисходительности. «В женщинах, которых называют хорошими, — говорит она, — много страшного — безрассудные порывы ревности, упрямства, греховные мысли. А те, так называемые дурные женщины, способны на муки, раскаяние, жалость, самопожертвование». Когда дворецкий объявляет, что у леди Уиндермир просит аудиенции... м-с Эрлин, лорд Уиндермир снова приходит в негодование, но ненадолго: та говорит, что собирается навсегда покинуть Англию. А оставшись наедине с Маргарет, просит у неё на память фотографию с маленьким сыном и... веер. И когда главная героиня мимоходом замечает, что носит имя матери, чуть приоткрывает завесу над тайной: оказывается, её тоже зовут Маргарет. М-с Эрлин тепло прощается и уходит. А несколько минут спустя как ни в чем не бывало возникает её суженый лорд Огастус, заявляющий, что, несмотря ни на что, они намерены скоро сочетаться браком. Так все разрешается к общему удовольствию.