В предисловии ко второму изданию писем в 1793 г. автор обращает внимание читателей, что не решился внести изменения в манеру повествования — живых, искренних впечатлений неопытного молодого сердца, лишённых осторожности и разборчивости искушённого придворного или многоопытного профессора. Он начал своё путешествие в мае 1789 г.

В первом письме, отправленном из Твери, молодой человек рассказывает о том, что осуществлённая мечта о путешествии вызвала в его душе боль расставания со всем и всеми, что было дорого его сердцу, а вид удаляющейся Москвы заставлял его плакать.

Трудности, ожидающие путешествующих в дороге, отвлекли героя от грустных переживаний. Уже в Петербурге выяснилось, что паспорт, полученный в Москве, не даёт права на морское путешествие, и герою пришлось менять свой маршрут и испытывать неудобства от бесконечных поломок кибиток, фур и возков.

Нарва, Паланга, Рига — дорожные впечатления заставили Путешественника назвать себя в письме из Мемеля «рыцарем весёлого образа». Заветной мечтой путешествующего была встреча с Кантом, к которому он отправился в день своего прибытия в Кенигсберг, и был принят без промедления и сердечно, несмотря на отсутствие рекомендаций. Молодой человек нашёл, что у Канта «всё просто, кроме  его метафизики».

Довольно быстро добравшись до Берлина, молодой человек поспешил осмотреть Королевскую библиотеку и берлинский зверинец, упомянутые в описаниях города, сделанных Николаи, с которым вскоре встретился молодой Путешественник.

Автор писем не упустил возможности побывать на представлении очередной мелодрамы Коцебу. В Сан-Суси он не преминул отметить, что увеселительный замок скорее характеризует короля Фридриха как философа, ценителя искусств и наук, нежели как всевластного правителя.

Прибыв в Дрезден, Путешественник отправился осматривать картинную галерею. Он не только описал свои впечатления от прославленных полотен, но и присовокупил к письмам биографические сведения о художниках: Рафаэле, Корреджо, Веронезе, Пуссене, Джулио Романо, Тинторетто, Рубенсе и др. Дрезденская библиотека привлекла его внимание не только величиной книжного собрания, но и происхождением некоторых древностей. Бывший московский профессор Маттеи продал курфюрсту за полторы тысячи талеров список одной из трагедий Эврипида. «Спрашивается, где г. Маттеи достал сии рукописи?».

Из Дрездена автор решил отправиться в Лейпциг, подробно описав картины природы, открывающиеся обзору из окна почтовой кареты или длительных пеших прогулок. Лейпциг поразил его обилием книжных магазинов, что естественно для города, где трижды в год устраиваются книжные ярмарки. В Веймаре автор встретился с Гердером и Виландом, чьи литературные труды хорошо знал.

В окрестностях Франкфурта-на-Майне он не переставал удивляться красотой ландшафтов, напоминающих ему творения Сальватора Розы или Пуссена. Молодой Путешественник, иногда говорящий о себе в третьем лице, пересекает было французскую границу, но внезапно оказывается в другой стране, никак не объясняя в письмах причину изменения маршрута.

Швейцария — земля «свободы и благополучия» — началась для автора с города Базеля. Позднее, в Цюрихе, автор встречался неоднократно с Лафатером и присутствовал на его публичных выступлениях. Дальнейшие письма автора часто бывают помечены только указанием часа написания письма, а не обычной датой, как раньше. События, происходящие во Франции, обозначены весьма осторожно — например, упомянута случайная встреча с графом Д’Артуа со свитой, намеревавшимся отправиться в Италию.

Путешественник наслаждался прогулками по Альпийским горам, озёрам, посещал памятные места. Он рассуждает об особенностях образования и высказывает суждение о том, что в Лозанне следует изучать французский язык, а все другие предметы постигать в немецких университетах. Как и всякий начитанный путешественник, автор писем решил осмотреть окрестности Лозанны с томиком «Элоизы» Руссо («Юлия, или Новая Элоиза» — роман в письмах), чтобы сравнить свои личные впечатления от мест, где Руссо поселил своих «романических любовников», с литературными описаниями.

Местом паломничества была и деревушка Ферней, где жил «славнейший из писателей нашего века» — Вольтер. С удовольствием отметил Путешественник, что на стене комнаты-спальни великого старца висит шитый по шёлку портрет российской императрицы с надписью по-французски: «Подарено Вольтеру автором».

Первого декабря 1789 г. автору исполнилось двадцать три года, и он с раннего утра отправился на берег Женевского озера, размышляя о смысле жизни и вспоминая своих друзей. Проведя несколько месяцев в Швейцарии, Путешественник отправился во Францию.

Первым французским городом на его пути был Лион. Автору всё было интересно — театр, парижане, застрявшие в городе и ожидающие отъезда в другие края, античные развалины. Старинные аркады и остатки римского водопровода заставили автора подумать о том, как мало думают о прошлом и будущем его современники, не пытаются «садить дуб без надежды отдыхать в тени его». Здесь, в Лионе, он увидел новую трагедию Шенье «Карл IX» и подробно описал реакцию зрителей, увидевших в спектакле нынешнее состояние Франции. Без этого, пишет молодой Путешественник, пьеса вряд ли могла бы произвести впечатление где бы то ни было.

Вскоре писатель отправляется в Париж, пребывая в нетерпении перед встречей с великим городом. Он подробно описывает улицы, дома, людей. Предвосхищая вопросы заинтересованных друзей о Французской революции, пишет: «Не думайте, однако ж, чтобы вся нация участвовала в трагедии, которая играется ныне во Франции». Молодой Путешественник описывает свои впечатления от встречи с королевской семьёй, случайно увиденной им в церкви. Он не останавливается на подробностях, кроме одной — фиолетовый цвет одежды (цвет траура, принятый при дворе). Его забавляет пьеса Бульи «Пётр Великий», сыгранная актёрами весьма старательно, но свидетельствующая о недостаточных познаниях как автора пьесы, так и оформителей спектакля в особенностях российской жизни. К рассуждениям о Петре Великом автор обращается в своих письмах не один раз.

Ему довелось встретиться с господином Левеком, автором «Российской истории», что даёт ему повод порассуждать об исторических сочинениях и о необходимости подобного труда в России. Образцом для подражания ему представляются труды Тацита, Юма, Робертсона, Гиббона. Молодой человек сопоставляет Владимира с Людовиком XI, а царя Иоанна с Кромвелем. Самым большим недостатком исторического сочинения о России, вышедшего из-под пера Левека, автор считает не столько отсутствие живости слога и бледность красок, сколько отношение к роли Петра Великого в русской истории.

Путь образования или просвещения, говорит автор, для всех народов один, и, взяв за образец для подражания уже найденное другими народами, Пётр поступил разумно и дальновидно. «Избирать во всём лучшее — есть действие ума просвещённого, а Пётр Великий хотел просветить ум во всех отношениях». Письмо, помеченное маем 1790 г., содержит и другие интереснейшие размышления молодого автора. Он писал: «Всё народное ничто перед человеческим. Главное дело быть людьми, а не славянами».

В Париже молодой Путешественник побывал, кажется, везде — театры, бульвары, Академии, кофейни, литературные салоны и частные дома. В Академии его заинтересовал «Лексикон французского языка», заслуживший похвалы за строгость и чистоту, но осуждённый за отсутствие должной полноты. Его заинтересовали правила проведения заседаний в Академии, учреждённой ещё кардиналом Ришелье. Условия принятия в другую Академию — Академию наук; деятельность Академии надписей и словесности, а также Академии живописи, ваяния, архитектуры.

Кофейни привлекли внимание автора возможностью для посетителей публично высказываться о новинках литературы или политики, собираясь в уютных местах, где можно увидеть и парижских знаменитостей, и обывателей, забредших послушать чтение стихов или прозы.

Автора интересует история Железной Маски, развлечения простолюдинов, устройство госпиталей или специальных школ. Его поразило, что глухие и немые ученики одной школы и слепые другой умеют читать, писать и судить не только о грамматике, географии или математике, но в состоянии размышлять и об отвлечённых материях. Особый выпуклый шрифт позволял слепым ученикам читать те же книги, что и их зрячим сверстникам.

Улицы Парижа напоминают автору исторические события, соотносимые с тем, что можно увидеть в современной Франции. Отсюда рассуждения о Генрихе IV или Филиппе Красивом.

Красота Булонского леса и Версаля не оставила чувствительное сердце равнодушным, но наступает пора покинуть Париж и отправиться в Лондон — цель, намеченная ещё в России. «Париж и Лондон, два первых города в Европе, были двумя Фаросами моего путешествия, когда я сочинял план его». На пакетботе из Кале автор продолжает своё путешествие.

Уже самые первые английские впечатления автора свидетельствуют о давнишнем интересе к этой стране. Его восхищает повсеместный порядок и «вид довольства, хотя не роскоши, но изобилия».

Первое знакомство с лучшей английской публикой состоялось в Вестминстерском аббатстве на ежегодном исполнении оратории Генделя «Мессия», где присутствовала и королевская семья. Людей других сословий молодой человек узнавал самым неожиданным образом. Его удивила гостиничная служанка, рассуждающая о героях Ричардсона и Филдинга и предпочитающая Ловеласа Грандисону.

Автор сразу же обратил внимание на то, что хорошо воспитанные англичане, обычно знающие французский язык, предпочитают изъясняться по-английски. «Какая разница с нами!» — восклицает автор, сожалея о том, что в нашем «хорошем обществе» нельзя обойтись без французского языка.

Он посетил лондонские суды и тюрьмы, вникая во все обстоятельства судопроизводства и содержания преступников. Отметил пользу суда присяжных, при котором жизнь человека зависит только от закона, а не от других людей.

Больница для умалишённых — Бедлам — заставила его задуматься о причинах безумия в нынешний век, безумия, которого не знали предшествующие эпохи. Физических причин безумия гораздо меньше, чем нравственных, и образ современной жизни способствует тому, что можно увидеть в свете и десятилетнюю, и шестидесятилетнюю Сафо.

Лондонский Тарр, госпиталь в Гринвиче для престарелых моряков, собрания квакеров или других христианских сект, собор Святого Павла, Виндзорский парк, Биржа и Королевское общество — всё привлекало внимание автора, хотя, по его собственному замечанию, «Лондон не имеет столько примечания достойных вещей, как Париж».

Путешественник останавливается на описании типажей (отмечая верность рисунков Хогарта) и нравов, особенно подробно останавливаясь на обычаях лондонских воров, имеющих свои клубы и таверны.

В английской семейной жизни автора привлекает благонравие англичанок, для которых выход в свет или на концерт — это целое событие. Русское же высшее общество стремится вечно быть в гостях или принимать гостей. Автор писем возлагает ответственность за нравы жён и дочерей на мужчин.

Он подробно описывает необычный вид увеселения для лондонцев всех сословий — «Воксал».

Его рассуждения об английской литературе и театре весьма строги, и он пишет: «Ещё повторяю: у англичан один Шекспир! Все их новейшие трагики только хотят быть сильными, а в самом деле слабы духом».

Заключая своё путешествие по Англии, автор говорит: «Я и в другой раз приехал бы с удовольствием в Англию, но выеду из неё без сожаления».

Последнее письмо Путешественника написано в Кронштадте и полно предвкушения того, как будет он вспоминать пережитое, «грустить с моим сердцем и утешаться с друзьями!».