Михаил Синягин родился в 1887 году. На империалистическую войну он не попал из-за ущемления грыжи. Он пописывает стишки в духе символистов, декадентствует и эстетствует, прогуливаясь с цветком в петлице и стеком в руке. Он живёт под Псковом, в имении «Затишье», в обществе матери и тётки. Имение вскоре отбирают, поскольку начинается революция, но небольшой дом у Мишеля, его матери и тётки все же остаётся.

Здесь, в Пскове, в 1919 г. он знакомится с Симочкой М., отец которой за два года до того умер, оставив на руках у матери, энергичной рябой вдовушки, шестерых дочерей. Симочка вскоре забеременела от Мишеля (предававшегося с ней, казалось бы, таким невинным занятиям, как чтение стихов и бегание взапуски по лесу), и мать ее навестила Мишеля вечером, требуя жениться на ее дочери. Симагин отказался, и вдова вспрыгнула на подоконник, угрожая поэту самоубийством. Вынужденный согласиться, Мишель в ту же ночь пережил тяжёлый нервный припадок. Его мать и тётка в слезах записывали его распоряжения относительно «Лепестков и незабудок» и прочего литературного наследия. Однако уже наутро он был вполне здоров и, получив от Симочки записку с мольбой о свидании, пошёл к ней.

Симочка просила у него прощения за поведение матери, и они поженились без каких-либо возражений со стороны Мишеля и его родни. Но тётка была все же недовольна поспешностью и вынужденностью брака. Мать Мишеля, тихая, незаметная женщина, умерла, а тётка, энергичная и надеющаяся на скорое возвращение имения и вообще старых времён, решает ехать в Петербург. Петербург, поговаривают в народе, скоро должен отойти к Финляндии или вообще стать вольным городом в составе какого-нибудь государства Северной Европы. В дороге тётку грабят, о чем она сообщает Мишелю письмом.

Тем временем Мишель становится отцом. Это его на короткое время занимает, но вскоре он перестаёт интересоваться семьёй и решает уехать к тётке в Петербург. Та встречает его без особого энтузиазма, ибо в нахлебниках не нуждается. Не думая возвратиться к беззаветно влюблённой в него Симочке, пишущей ему письма без всякой надежды на ответ, Синягин устраивается на скромную канцелярскую должность в Петербурге, забрасывает стихи и знакомится с молодой и красивой дамочкой, которую пародийно зовут Изабеллой Ефремовной.

Изабелла Ефремовна создана «для изящной жизни». Она мечтает уехать вместе с Синягиным, перейти с ним персидскую границу и потом бежать в Европу. Она играет на гитаре, поёт романсы, тратит деньги Мишеля, а тот все небрежней исполняет свои служебные обязанности, к которым питает глубокое отвращение. Но он ни к чему толком не способен, существует на нищенское жалованье и подачки тётки. Вскоре его выгоняют с работы, тётка отказывается его содержать, и Изабелла Ефремовна собирается его бросить. Но тут приходит спасение: тётка теряет рассудок, ее увозят в сумасшедший дом, и Синягин начинает проживать ее имущество.

Так продолжается около года, и тётка все глубже погружается в безумие, но вдруг ее привозят домой выздоровевшую. Мишель старается не пустить ее в ее комнату, чтобы она не увидела картины полного разорения, которое он учинил там. Тётка, однако, проникает к себе в комнату и при виде опустошения (ибо Мишель успел прожить с Изабеллой Ефремовной почти все) окончательно подвинулась умом.

Изабелла Ефремовна все равно вскоре бросила Мишеля, поскольку денег у него не осталось, а служить он не умел и не хотел. Так он начал просить милостыню, не чувствуя всей глубины своего падения, ибо «миллионер не сознаёт, что он миллионер, и крыса не сознаёт, что она крыса». Прося милостыню (страх такого конца, как и образ нищего, всегда преследовал Зощенко), Синягин неплохо живёт и даже позволяет себе нормально питаться. Для придания себе «интеллигентного вида» он неизменно носит с собой парусиновый портфель.

Но сорока двух лет от роду он вдруг понимает весь ужас своей жизни и решает вернуться в Псков, к жене, о которой он шесть лет не вспоминал.

Жена его, думая, что он пропал в Петрограде, давно вышла замуж за другого, начальника треста, пожилого и бледного мужчину. Увидев опустившегося, грязного, голодного Мишеля, который со слезами открывает родную калитку, жена принялась рыдать и ломать руки, а ее второй муж решил принять в Мишеле участие. Его кормят сытным обедом, а впоследствии находят ему место в управлении кооперативов, где он и работает в последние месяцы своей жизни.

А потом он умирает от воспаления лёгких «на руках у своих друзей и благодетелей» — первой жены и ее второго мужа. Могила его убирается живыми цветами. Этой иронической фразой автор заканчивает свою повесть о падении интеллигента.