К Шерлоку Холмсу обращается за помощью леди Ева Брэкуэл, самая красивая из девушек, начинающих выезжать в свет. Через две недели у неё назначена свадьба с герцогом Доверкором. Когда-то она написала несколько писем одному бедному сквайру, и они попали в руки некоему Чарльзу Огаснесу Милвертону, который шантажирует девушку. Милвертон известен тем, что скупает компрометирующие письма, а потом занимается шантажом. На его совести немало погубленных жизней. Заявлять на него в полицию жертвы не хотят, боясь огласки. Милвертон требует от леди Евы крупной суммы, иначе он пошлёт письма её жениху.

Милвертон приходит на Бейкер-стрит. Холмс безуспешно пытается снизить требуемый выкуп, так как девушка небогата.

В течении нескольких дней Холмс уходит из дома под видом щеголеватого мастерового. Великий сыщик знакомится с горничной Милвертона и становится её женихом. Теперь он знает дом шантажиста, как свои пять пальцев, и ночью собирается ограбить его, так как это единственный способ добыть письма.

Взяв с собой доктора Уотсона, сыщик проникает в дом Милвертона. Пробравшись в кабинет, друзья удивлённо замечают, что дверь, ведущая на веранду, открыта. Взломав сейф, Холмс забирает оттуда нужные ему письма, но тут слышатся шаги, и ночным гостям приходится спрятаться. Милвертон входит в кабинет и садится читать какой-то документ. В это время с веранды в комнату заходит женщина, которая представляется горничной некоей графини и хочет передать Милвертону компрометирующие хозяйку письма. Но тут Милвертон с удивлением узнаёт женщину, муж которой застрелился из-за его шантажа. Шантажист предлагает женщине тихо уйти, но она достаёт пистолет и стреляет Милвертону в грудь. После её ухода Холмс с Уотсоном выскакивают из укрытия и убегают. Когда они перелезают через стену, кто-то хватает Уотсона за ногу, но он успевает её выдернуть.

Утром на Бейкер-стрит появляется инспектор Лейстерд с известием об убийстве Чарльза Милвертона и просит великого сыщика принять участие в расследовании. Установлено, что преступников было двое, они были в масках, один из них — мужчина среднего роста, крепкого телосложения с усами. Холмс считает, что эти приметы ни о чём не говорят. Они могут подойти любому, например, доктору Уотсону, что вызывает искренний смех Лейстреда. Холмс отказывается вести расследование, считая, что Милвертон понёс заслуженное наказание.

После ухода инспектора, Холмс ведёт Уотсона в магазин, где выставлены портреты известных красавиц. На одном из них изображена дама в придворном платье, жена одного высокопоставленного сановника, в которой Уотсон узнаёт вчерашнюю посетительницу Милвертона.